Чешский рай исторически верно отражает историческое развитие чешской котловины. На территории региона обнаружены следы самого древнего доисторического поселения. Знаменита в этом смысле область, например, Клокочских скал (Klokočské skály) в регионе города Турнов (Turnov) или Праховские скалы (Prachovské skály) в окрестностях Йичина (Jičín) и в долине Плаканек (údolí Plakánek) возле крепости Кост (Kost).

Возникновение самых крупных городов Чешского рая - Йичина, Турнова и Младе Болеслави (Mladá Boleslav), датируется переломом 13 и 14 веков. В те времена на скалистых массивах возникли первые крепости и цитадели, некоторые из которых уже давно позабыты, а другие до сегодняшних дней представляют собой жемчужины в ожерелье ландшафта Чешского рая. Во время путешествия по Чешскому раю вы просто обязаны осмотреть символ этого региона - крепость Троски (Trosky). Большой интерес для туристов представляют и крепости Кост, Валдштейн (Valdštejn) или Hrubý Rohozec (Грубый Рогозец) в окрестностях Турнова, Гумпрехт (Humprecht) недалеко от Соботки (Sobotka), величавые замки Сихров (Sychrov) и Мнихово Градиште (Mnichovo Hradiště) и сказочные крепость с замком Старые Грады (Staré Hrady) возле Йичина.

С давних времен Чешский рай характеризуют и романтические руины крепостей Фридштейн (Frýdštejn), Кумбурк (Kumburk) и Брадлец (Bradlec), Валечов (Valečov), Велиш (Veliš) или Ротштейн (Rotštejn) и др.

История не обошла стороной и многие другие города и поселки Чешского рая, кроме Йичина, Турнова, Семил (Semily), Ломницы над Попелкой (Lomnice nad Popelkou) или Младе Болеслави обязательно стоит осмотреть Соботку, Мнихово Градиште, Железный Брод (Železný Brod) или Ровенско под Тросками (Rovensko pod Troskami).

Значительную роль в истории Чешского рая сыграл противоречивый персонаж чешской истории Альбрехт Валдштейн. С одной стороны - это воин, завоеватель и захватчик, с другой - исключительный строитель, просвещенный правитель и богатый меценат. Именно благодаря его заботе в окрестностях Йичина возник ландшафт в стиле барокко, который стал самой прекрасной архитектурной жемчужиной Чешского рая.